Minissérie retrata os acontecimentos de uma pequena cidade americana ao longo de 25 anos, sob a perspectiva da professora Olive Kitteridge.
1. Farmácia
Henry, o marido gentil de Olive e farmacêutico da cidade, contrata uma jovem assistente ingênua e alegre, por quem desenvolve uma afeição platônica, irritando profundamente Olive. Quando o marido da jovem morre tragicamente, Henry a acolhe, mas Olive enxerga a situação com seu cinismo habitual, criando tensão no lar enquanto o filho do casal observa tudo.
2. Maré Alta
No dia do casamento do filho Christopher, Olive está particularmente crítica e difícil, desaprovando a nora e a festa. Durante a recepção, ela se afasta e encontra um ex-aluno brilhante, mas perturbado, que voltou à cidade com intenções suicidas. Um momento tenso e inesperado entre os dois acaba salvando a vida de ambos.
3. Um Caminho Diferente
O filho se mudou para a Califórnia e o casal está sozinho. Durante uma ida ao hospital, Olive e Henry param para jantar e acabam sendo feitos reféns em um assalto à mão armada. O trauma e o medo da morte fazem com que as barreiras caiam, e eles trocam verdades brutais e ressentimentos acumulados por anos, abalando as estruturas do casamento.
4. Segurança
Anos se passaram e Olive, agora viúva e sozinha, decide visitar o filho, que vive em Nova York com uma nova esposa e enteados. A visita é um desastre, reforçando a desconexão entre mãe e filho. De volta ao Maine, solitária e amarga, ela encontra uma companhia inesperada em um viúvo rico que ela costumava desprezar, descobrindo que ainda há vida para ser vivida.
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